Рэйчел и Росс прилетают в Вегас, где их ждут остальные. В самолёте Росс ради забавы рисует спутнице усы и бородку, не подозревая, что маркер окажется водостойким. Теперь Рэйчел вынуждена разгуливать по казино с этим «макияжем», ловя на себе насмешливые взгляды. Попытки Росса дозвониться до производителя и выяснить, как смыть художество, ни к чему не приводят.
У Моники и Чендлера отношения на грани: пара поссорилась из-за обеда девушки с бывшим. Чендлер, вспылив, запретил ей видеться с врачом. В отместку Моника проигрывает все сбережения в автомате, а затем идёт мириться. Фиби тем временем объявляет войну «халявщикам» казино. Её мишенью становится пожилая дама, которую она принимает за охотницу за чужими деньгами. В итоге Фиби сама попадает под подозрение полиции.
Финал сезона выдаётся сумбурным. Росс и Рэйчел, не сумев смыть грим, решают остаться в номере, но вскоре напиваются и пускаются во все тяжкие. Завершается всё тем, что парочка, изрядно набравшись, ставит в паспортах штампы о браке.