Пятый сезон возвращает зрителя к шестёрке друзей, чья жизнь в Нью-Йорке не становится спокойнее. Росс, Рэйчел, Моника, Чендлер, Джоуи и Фиби по-прежнему ищут своё место в мире и пытаются разобраться в личных отношениях, которые то и дело дают трещину. Их объединяет не только дружба, но и умение попадать в нелепые истории, из которых они выбираются с переменным успехом.
Фиби остаётся наивной и чуть странной, её увлечение музыкой вызывает улыбки, но она не сдаётся. Джоуи мечтает о славе актёра, однако карьера буксует, зато личная жизнь бьёт ключом. Чендлер прячется за шутками, избегая ответственности, а Росс борется с неуверенностью и никак не может отпустить Рэйчел. Сама Рэйчел пытается жить самостоятельно, хотя выходит это с трудом, а Моника стремится всё контролировать и выбирает не тех мужчин.
В новом сезоне героев ждут очередные комичные ситуации, любовные передряги и неожиданные повороты. Центральная кофейня остаётся местом встреч, где обсуждаются самые сокровенные тайны. Юмор, за который зрители полюбили «Друзей», никуда не исчезает, а нелепости только множатся.